从史书上并无记载这个一代名妓的心中最爱，但是我们可以猜测一下：

从史书中的陈圆圆：妓女，在那个时代，她的爱情是不受到重视的，甚至会招来歧视。无论她是一代名妓也好，无论她与多少个王公贵族有关系也好，更无论她有多倾国倾城的容貌，对不起，她也只是个妓女，一点朱唇千人尝，一双玉臂万人枕，首先从心底她已经是自卑的了，所以便放弃了追求真爱的梦想。她经历了战乱，经历了无数王公贵族，辗转这些人的怀抱，做为一个弱女子，她只能是默默承受着，她的才情，她的温柔，都统统被压抑着。

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本来那个时代就已经男尊女卑，更何况她是一个妓女——女人中的最下等的女人，所以由此可见，史书中的陈圆圆应该最爱能够给她安定生活的人，而这个人也许始终不曾出现，也许只是惊鸿一瞥，也许永远不会出现……所以也无从考证了。

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现代小说中，最为引人注目介绍陈圆圆的当属金庸小说《鹿鼎记》：书中讲，陈圆圆经过了崇祯天富注册，经过了吴三桂

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，经过了李自成，可以用现代话讲，她就是那个时候的高级妓女，有才华，有能力，如果不是这样她又怎么能在当时中国最著名的三个男人中游刃有余呢?虽说是个妓女可是男人也需要令他有面子的妓女，所以崇祯所以吴三桂所以李自成。

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做为一个妓女不能说她没有一点虚荣的，可以说她爱崇祯的皇室尊贵，爱吴三桂的霸气，爱李自成的仗义，无论这三个男人谁最终获胜都对她有直接的好处，所以她不便得罪任何一个，而三个男人对她都有一种疯狂的迷恋，所以她只能模棱两可的周旋在三个男人之间，而每个男人都认为她只是一个弱女子，可以让他们的雄心和保护欲膨胀……

但是最后合适的莫过于李自成了，也许她并不真爱李自成，本着嫁鸡随鸡嫁狗随狗的原则，其他也只是镜花水月了……

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